Edward „Blackbeard“ Teach
Unter dem namen Blackbeard ging Edward Teach (manchmal auch Edward Thatch) in die Geschichte ein. Er wurde irgendwann im Jahr 1680 in Bristol geboren. Als Matrose nahm er auf einem Schiff der englischen Freibeuter während des spanischen Erbfolgekrieges von 1701 bis 1714 teil. Die Kaperbriefe, die die Kapitäne dieser Freibeuterschiffe besaßen ermächtigte Sie im Namen von der Englischen Krone alle Schiffe unter spanischer Flagge zu kapern. Nachdem der Krieg vorbei war machten aber viel Freibeuter einfach ohne Kaperbrief weiter. Blackbeard diente zu der Zeit auf dem Schiff von Benjamin Hornigold. Nachdem Sie ein spanisches Schiff gekapert hatten, ernennt Hornigold Blackbeard zum Kapitän. Diese nennt die „La Concorde“ in Anlehnung an den Queen Anns War in Queen Annes Revenge um.
Im Mai 1718 belagerte Blackbeard den Hafen von Charlestown, wo er lediglich eine Schachtel Laudanum und Medizin für seine Männer forderte. Der Gouverneur entsandte daraufhin 2 Kriegsschiffe, die Teach festnehmen oder töten sollten. Mit einer List kaperten Sie die Queen Annes Revenge und kämpften gegen Blackbeards Männer, die weit in der Unterzahl waren. Blackbeard verblutete schließlich durch die zahlreichen Schussverletzungen. Der Kapitän der beiden Kriegsschiffe, Robert Maynard enthauptete Blackbeard und setzte seinen Kopf auf den Bugspriet seines Schiffes. Die Legende besagt, das Blackbeards Körper noch 5 mal das Schiff umkreist hat, bis er im Meer unterging. Andere sagen sogar, das es 7 mal gewesen sein soll.
Benjamin Hornigold
Benjamin Hornigold nahm wie auch Blackbeard an den Kaperfahrten der Freibeuter im spanischen Erbfolgekrieg teil. Nach Kriegesende war er bis zum Jahr 1717 als Pirat aktiv, wurde danach allerdings zum Piratenjäger. Im Spiel wird dies dargestellt indem Hornigold zu den Templern wechselt. Durch sein Verrat am Piratenstaat Nassau wird Hornigold dann von Edward Kenway getötet. In Wirklichkeit starb Hornigold 1719 vor der Küste von Mexiko als sein Schiff auf ein Riff lief.
Charles Vane
Über die Jugend von Charles Vane ist nur sehr wenig bekannt. Er tritt erst Anfang des 18. Jahrhunderts vor der Küste von Florida auf den Plan. Dort stritten sich einige Piraten um eine auf Grund gelaufene Galeone und die darauf befindlichen Güter. Die Spanier schickten daraufhin Kriegsschiffe und verjagten die Piraten, Vane wartete, bis die Spanier wieder abzogen und kaperte dann die notdürftig reparierte Galeone. Dies war in der Geschichte eine der größten Beuten von nur einem Kaperzug. Vane operierte bis Juni 1718 aus dem Hafen New Providence aus. Woodes Rogers war zu dieser Zeit der neu ernannte Gouverneur von New Providence und sollte die Piratenplage auf den Bahamas beenden. Die anderen Piraten ergaben sich Rogers, nur Vane widersetzte sich. Er zündete ein Frisch gekapertes Schiff an und lässt es als Brandschiff auf die Flotte des Gouverneurs zulaufen. Danach verließ er mit seiner Crew den Hafen. Vane war aufgrund dieser Tätigkeiten sehr beliebt bei seiner Crew, allerdings machte er auf dem Höhepunkt seiner Karriere einen entscheidenden Fehler: Er lies ein französisches Kriegsschiff ziehen, weil er fürchtete dieses Duell zu verlieren. Daraufhin meuterte die Crew unter der Führung von Calico Jack Rackham wegen Feigheit vor dem Feind und setzten ihn mit ein paar seiner Getreuen auf einer kleinen unbewaffneten Schaluppe ausgesetzt. Diese Meuterei wird auch im Spiel exakt so dargestellt. Es dauerte nur 3 Monate dann hatte Charles Vane schon seine eigene Piratenflotte, was ihn umso bekannter machte. Vane wird ebenfalls nachgesagt mit Blackbeard gut befreundet gewesen zu sein.
Sein Schiff wurde aber später von einem Wirbelsturm in der Bucht von Honduras versenkt und konnte sich noch auf eine kleine Insel retten. Er ernährte sich dort nur von Fisch und Bananen. Einige Zeit später kam das Schiff seines ehemaligen, mittlerweilen Königstreuen Freundes Holiford vorbei, dieser hatte aber Angst das Vane aufgrund seines Hohen Bekanntheitsgrades seine Mannschaft zur Meuterei überreden könnte . Später kam ein Handelsschiff vorbei, das Vane in Unkenntis seiner Person aufnahm, aber sich auf Hoher See mit Holiford traf. Dieser nahm Vane gefangen und brachte ihn nach Port Royal, wo er am 29. März 1721 gehängt wurde.
